| Ano | Clube | Treinador |
| 2024 | Futebol Clube Porto | Vítor Bruno |
| 2023 | Sport Lisboa Benfica | Roger Schmidt |
| 2022 | Futebol Clube Porto | Sérgio Conceição |
| 2021 | Sporting Clube Portugal | Rúben Amorim |
| 2020 | Futebol Clube do Porto | Sérgio Conceição |
| 2019 | Sport Lisboa Benfica | Bruno Lage |
| 2018 | Futebol Clube do Porto | Sérgio Conceição |
| 2017 | Sport Lisboa Benfica | Rui Vitória |
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2016 |
Sport Lisboa Benfica | Rui Vitória |
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2015 |
Sporting Clube Portugal | Jorge Jesus |
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2014 |
Sport Lisboa Benfica | Jorge Jesus |
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2013 |
Futebol Clube Porto | Paulo Fonseca |
| 2012 |
Futebol Clube do Porto |
Vítor Pereira |
| 2011 |
Futebol Clube do Porto |
Vítor Pereira |
| 2010 |
Futebol Clube do Porto |
André Villas-Boas |
| 2009 |
Futebol Clube do Porto |
Jesualdo Ferreira |
| 2008 | Sporting Clube de Portugal |
Paulo Bento |
| 2007 |
Sporting Clube de Portugal |
Paulo Bento |
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2006 |
Futebol Clube do Porto | Rui Barros |
| 2005 | Sport Lisboa e Benfica |
Ronald Koeman |
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2004 |
Futebol Clube do Porto | Víctor Fernández |
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2003 |
Futebol Clube do Porto |
José Mourinho |
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2002 |
Sporting Clube de Portugal | Laszlo Bölöni |
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2001 |
Futebol Clube do Porto | Octávio Machado |
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2000 |
Sporting Clube de Portugal | Manuel Fernandes |
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1999 |
Futebol Clube do Porto | Fernando Santos |
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1998 |
Futebol Clube do Porto | Fernando Santos |
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1997 |
Boavista Futebol Clube | Mário Reis |
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1996 |
Futebol Clube do Porto | António Oliveira |
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1995 |
Sporting Clube de Portugal | Octávio Machado |
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1994 |
Futebol Clube do Porto | Bobby Robson |
| 1993 | Futebol Clube do Porto |
Bobby Robson |
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1992 |
Boavista Futebol Clube | Manuel José |
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1991 |
Futebol Clube do Porto | Carlos Alberto Silva |
| 1990 | Futebol Clube do Porto |
Artur Jorge |
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1989 |
Sport Lisboa e Benfica | Sven-Göran Eriksson |
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1988 |
Vitória Sport Clube | Geninho |
|
1987 |
Sporting Clube de Portugal | Keith Burkinshaw |
|
1986 |
Futebol Clube do Porto | Artur Jorge |
| 1985 | Sport Lisboa e Benfica |
John Mortimore |
| 1984 | Futebol Clube do Porto |
Artur Jorge |
| 1983 | Futebol Clube do Porto |
António Morais & José Maria Pedroto |
| 1982 | Sporting Clube de Portugal |
António Oliveira |
| 1981 | Futebol Clube do Porto |
Hermann Stessl |
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